Hamulakova, S.; Janovec, L.; Soukup, O.; Jun, D.; Kuca, K.*
Synthesis, in vitro acetylcholinesterase inhibitory activity and molecular docking of new acridine-coumarin hybrids
Int. J. Biolog. Macromol. 2017, 104, 333‒338
IF: 5.162
https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2017.06.006
Abstrakt: Bola pripravená nová séria akridín-kumarínových hybridov, ktoré boli testované ako potenciálné inhibítory enzýmov acetylcholínesterázy (AChE) and butyrylcholínesterázy (BuChE). Novo syntetizované deriváty vykazovali vyššiu inhibičnú účinnosť voči ľudskej AChE (hAChE) v porovnaní so štandardom (7-MEOTA). Z tejto série látok najúčinnejším inhibítorom hAChE bol derivát 9b s hodnotou IC50 = 5.85 μM (7-MEOTA: IC50 = 15 μM). Na predikciu väzbových interakcií akridín-kumarínových hybridov 9b, 9c, 9f s hAChE/BuChE bol urobený molekulový modeling.
Nunhart, P.; Konkolova, E.; Janovec, L.; Jendzelovsky, R.; Vargova, J.; Sevc, J.; Matejova, M.; Miltakova, B.; Fedorocko, P.; Kozurkova, M.*
Fluorinated 3,6,9-trisubstituted acridine derivatives as DNA interacting agents and topoisomerase inhibitors with A549 antiproliferative activity
Bioorganic Chemistry 2020, 94, article number 103393
IF: 4.831
https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2019.103393
Abstrakt: Výberom vhodných syntetických postupov sme pripravili z difenylmetánu I trisubstituované akridíny III – VI. Základným medziproduktom v príprave finálnych produktov bol akridón II. Pripravené zlúčeniny III – VI sme následne použili na štúdium ich DNA interkalačných schopností a inhibície enzýmu topoizomeráza I/II. Získané akridíny III – VI vykazovali antiproliferačné vlastnosti, kde najvyššiu inhibičnú aktivitu voči rakovinovej bunkovej línií A549 mal derivát VI (IC50 = 4,25×10-6 M).
Budovská, M.
A novel palladium-catalyzed cyclization of indole phytoalexin brassinin and its 1-substituted derivatives
RSC Advances 2014, 4, 5575-5582.
IF: 3.119
https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2014/RA/c3ra46843g#!divAbstract
Abstrakt: Nový jednoduchý synetický prístup k spiroindolínovým fytoalexínom a ich derivátov bol dosiahnutý spirocyklizáciou brasinínu a jeho 1-substituovaných derivátov použitím paládiového katalyzátora PdCl2(CH3CN)2 v DMSO pri 80 °C v prítomnosti vody, metanolu alebo anilínu.
Špaková Raschmanová, J.; Martinková, M.*; Gonda, J.; Bago Pilátová, M.; Kuchár, J.; Jáger, D.
Synthesis and in vitro biological evaluation of 3-amino-3-deoxydihydrosphingosines and their related analogues
Tetrahedron 2020, 76, article number 130803
https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402019312074
IF: 2.233
https://doi.org/10.1016/j.tet.2019.130803
Abstrakt: V uvedenej práci je popísaná stereoselektívna syntéza nezvyčajných sfingoidných báz na báze 3-amino-3-deoxydihydrosfingozínov a ich izomérnych analógov. Vypracovaný prístup aplikoval klasickú chiral-pool stratégiu s dimetylesterom kyseliny l-vínnej ako východiskovým chirónom. Syntetický plán využil atribúty [3,3]-sigmatropných prešmykov a olefin-cross metatézy ako kľúčových transformácií. Biologický skríning cieľových molekúl odhalil ich pozoruhodnú antiproliferačnú/cytotoxickú aktivitu na viacerých humánnych rakovinových bunkových líniach.
